四酸化オスミウム造句
- 四酸化オスミウムを参照のこと。
- 前項で解説されたように、四酸化オスミウムは炭素-炭素二重結合に付加する性質がある。
- 四酸化オスミウムがまずオレフィンをグリコールに変え、過ヨウ素酸ナトリウムがこれを切断する。
- アリルアルコール 29 をピリジン中四酸化オスミウムで酸化しトリオール 30 とする (a)。
- しかし、試薬が高価であることや四酸化オスミウムが猛毒性であるなどの別の問題点があり一長一短である。
- しかしこの反応は当量反応であり、高価な四酸化オスミウムやキラルなアミンを多く使用する必要があった。
- ほか、二酸化セレン、四酸化オスミウム など毒性の高い反応剤は、再酸化剤と組み合わせた系が開発されている。
- この反応は通常の四酸化オスミウムによる酸化と同じく2つのヒドロキシ基は syn の立体配置で導入される。
- 有機合成分野において四酸化オスミウムは、オレフィンを 1,2-ジオールへと変換する重要な酸化剤として用いられる。
- 四酸化オスミウムによる触媒的酸化反応、あるいはシャープレス酸化、TPAP酸化などにおいて、犠牲試薬として用いられる。
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- 加熱すると生じる四酸化オスミウムが特有の匂いを放つことからギリシャ語のοσμη (osmè、におい) にちなんで命名された。
- ここで新たに生成した二重結合に、四酸化オスミウム触媒と再酸化剤 N-メチルモルホリン N-オキシドで、2個のヒドロキシ基を付加する。
- あるいは実験室的にはアルケンを四酸化オスミウムで酸化するか、アルケンを低温状態で過マンガン酸カリウムと反応させるとジオールが得られる。
- 水酸化トリエチルアンモニウムの塩基条件で、TBHP を触媒量の四酸化オスミウムとともにアルケンに作用させると 1,2-ジオールが得られる。
- そして、ピリジン中四酸化オスミウムで環外メチレンをオスメートエステル 45 としたのち、酢酸鉛(IV) で酸化的開裂をおこしてケトン 46 へと変換する。
- 機構としては炭素-炭素二重結合に対して四酸化オスミウムがシス付加して6価の環状オスミウム酸エステルを生じ、これが加水分解されてジオールを生ずると考えられている。
- 触媒量の四酸化オスミウムに加え、過剰量の過ヨウ素酸ナトリウムを加えておくとこれが再酸化剤として働く上、生成したジオールを酸化開裂させてカルボニル化合物2分子が生成する。
- また、生物試料など電子顕微鏡で観察する際、前処理としてパラジウムや金?白金などの金属薄膜を蒸着する際に、薄膜の付着性や均一性を狙って四酸化オスミウム処理を行うことがある。
- 触媒量の四酸化オスミウムと過剰の過ヨウ素酸ナトリウムを併用することで、二重結合を切断して対応するカルボニル化合物へと変換することができる(Lemieux-Johnson酸化)。
- 爆発の危険を避けるために、オゾン酸化の代わりに四酸化オスミウムによる二重結合の 1,2-ジヒドロキシ化に続く過ヨウ素酸ナトリウムによるグリコール開裂によってカルボニル化合物を得る方法が用いられることがある。